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香豆素类荧光增白剂的合成

来源:太阳化工   阅读:

香豆素又叫氧杂蔡邻酮、邻氧萘酮、香豆满酮、邻羟基肉桂酸内酯.1,2 -苯并吡喃酮或a -苯并吡喃酮,结构式为:

图1

香豆素是最早被发现具有荧光性质并被用作荧光增白剂的物质。后来在1868年,w. H. Perkin首饮用水杨醛和醋酐为原料,在无水醋酸钠存在下缩合成邻羟苯丙烯酸,再经脱水、环构而合成,是香豆素类荧光增白剂的基本结构。目前香豆素的合成方法主要有三种:

(1)水杨醛法:该法采用传统的Perkin反应,再内酯化得到香豆素

类化合物,具有比较成熟的工艺条件,是目前香豆素类化合物的主要合成方法。近几年来有关合成工艺的改进报道较多,特别是催化剂种类有很大变化,如用钯配合物KF、PEG(聚乙二醇)为相转移催化剂、硒催化剂、冠醚催化剂、无水碳酸钠等。投料方式由原来的一-次投料改为二次投料,反应时间缩短,产率有所提高。

(2)邻甲苯酚法:从邻甲苯酚开始经二氧代中间产物制得。从工艺条件来看,合成要求在紫外光照射下通氨气至反应生成二氣代物,然后再与醋酸钠、醋酸反应,产品总收率较高,但工艺条件苛刻,操作不易控制,一般不宜采用。

(3)氰乙酸钠与水扬醛合成法:工艺简单,但产品收率不高,且反应过程中须使用剧毒物质氰化钠,一般很少采用。

在香豆素的3位、4位.7位.3和7位(同时)引人不同的取代基可制得具有不同增白强度、荧光色调、耐光牢度(因取代基的不同而有很大差别)等应用性能的荧光增白剂。其中以3位.7位取代衍生物最具有使用价值,它们的增白效果、耐光牢度良好,广泛用于纺织和塑料制品的增白。这是由于在香豆素3位.7位上引人不同的取代基后,增强了它的荧光,吸收波长由311nm迁移到了375nm左右,更符合荧光增白剂的使用要求。

这类荧光增白剂的生产工艺相对比较复杂。我国现在生产的香豆素类荧光增白剂的商品名称为:荧光增白剂Ws. SWN(C. I.荧光增白剂52) ,荧光增白剂PEB、ACF(C. I.荧光增白剂101) ,荧光增白剂LBEJ,荧光增白剂OM。

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